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不饱和度的计算公式有哪些

2019-06-28 14:35:24文/崔芮淇

高三网_高中学习和高考升学平台不饱和度,又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机物分子不饱和程度的量化标志,用希腊字母Ω表示,在有机化学中用来帮助画化学结构,在推断有机化合物结构时很有用。以下就是不饱和度计算公式

不饱和度的计算公式

不饱和度公式可以帮助使用者确定要画的化合物有多少个环、双键、和叁键,但不能给出环或者双键或者叁键各自的确切数目,而是环和双键以及两倍叁键(即叁键算2个不饱和度)的数目总和。最终结构需要借助于核磁共振(NMR),质谱和红外光谱(IR)以及其他的信息来确认。

高三网_高中学习和高考升学平台1)从有机物分子结构计算不饱和度的方法

根据有机物分子结构计算,Ω=双键数+三键数×2+环数

如苯:Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。

补充理解说明:

单键对不饱和度不产生影响,因此烷烃的不饱和度是0(所有原子均已饱和)。

一个双键(烯烃、亚胺、羰基化合物等)贡献1个不饱和度。

一个三键(炔烃、腈等)贡献2个不饱和度。

一个环(如环烷烃)贡献1个不饱和度。环烯烃贡献2个不饱和度。

一个苯环贡献4个不饱和度。

一个碳氧双键贡献1个不饱和度。

一个-NO2贡献1个不饱和度。

高三网_高中学习和高考升学平台例子:丙烯的不饱和度为1,乙炔的不饱和度为2,环己酮的不饱和度也为2。

高三网_高中学习和高考升学平台2)从分子式计算不饱和度的方法

高三网_高中学习和高考升学平台第一种方法为通用公式:

高三网_高中学习和高考升学平台Ω=1+1/2∑Ni(Vi-2)

高三网_高中学习和高考升学平台其中,Vi代表某元素的化合价的绝对值,Ni代表该种元素原子的数目,∑代表总和。这种方法适用于复杂的化合物。

第二种方法为只含碳、氢、氧、氮以及单价卤素的计算公式:

Ω=C+1-(H-N)/2

其中,C代表碳原子的数目,H代表氢和卤素原子的总数,N代表氮原子的数目,氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献,故不需要考虑氧原子数。这种方法只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物。

高三网_高中学习和高考升学平台第三种方法简化为只含有碳C和氢H或者氧的化合物的计算公式:

高三网_高中学习和高考升学平台Ω =(2C+2-H)/2

其中C和H分别是碳原子和氢原子的数目。这种方法适用于只含碳和氢或者氧的化合物。

补充理解说明:

高三网_高中学习和高考升学平台(1)若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与CH2"等效",

如CH2=CH2(乙烯)、CH3CHO(乙醛)、CH3COOH(乙酸)的不饱和度Ω为1。

(2)有机物分子中的卤素原子取代基,可视作氢原子计算不饱和度Ω。

高三网_高中学习和高考升学平台如:C2H3Cl的Ω为1,其他基团如-NH2、-SO3H等都视为氢原子。

(3)碳的同素异形体,可将其视作氢原子数为0的烃。

如C60(足球烯,或者富勒烯,Buckminster fullerene)

(4)烷烃和烷基的不饱和度Ω=0

如CH4(甲烷)

高三网_高中学习和高考升学平台(5)有机物分子中含有N、P等三价原子时,每增加1个三价原子,则等效为减少1个氢原子。

如,CH3NH2(氨基甲烷)的不饱和度Ω=0。

高三网_高中学习和高考升学平台(6)C=C碳碳双键的不饱和度Ω=1;碳碳叁键的不饱和度Ω=2。

高三网_高中学习和高考升学平台(7)立体封闭有机物分子(多面体或笼状结构)不饱和度的计算,其成环的不饱和度比面数少数1。

高三网_高中学习和高考升学平台如立方烷面数为6,其不饱和度Ω=6-1=5

(8)对于烃的含氧衍生物(CnHmOz),由于氢原子的最大值也是2n+2(如饱和一元醇CnH2n+2O),所以其不饱和度也为零,依此类推,饱和一元醛(CnH2nO),饱和一元羧酸(CnH2nO2),由于含有一个碳氧双键而比同碳数的饱和一元醇减少了2个氢原子,也可视为其不饱和度Ω=1。这样,对于一个有机物分子--烃或烃的含氧衍生物,只要知道了其不饱和度,就能推断出其可能的结构。即有下列关系:

高三网_高中学习和高考升学平台若Ω=0,说明有机分子呈饱和链状,分子中的碳氢原子以CnH2n+2(此为饱和烃分子式通式)关系存在。

若Ω=1,说明有机分子中含有一个双键或一个环。

若Ω=2,说明有机分子中含有两个双键或一个三键或一个双键一个环或两个环。

高三网_高中学习和高考升学平台若Ω≥4,说明有机分子中可能含有苯环(C6H6)。

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